Dobrý den,
možností je hned několik. Opravdu staré hry je třeba spouštět ještě v rozhraní DOS (vždy je u nich uvedena poznámka). To emuluje program DOSBox: http://mujsoubor.cz/emulatory/dosbox návod k jeho použití najdete zde: http://mujsoubor.cz/magazin/dosbox-navod
U některých her stačí zvolit nastavení kompatibility tak, jak píšete - pravým tlačítkem myši kliknete na spouštěcí soubor hry a zvolíte Vlastnosti - Kompatibilita a nastavíte kompatibilitu na požadovaný operační systém (nejčastěji Windows XP Service Pack 3).
Poslední možností je spouštění her přímo v daném operačním systému, pro který byla vytvořena. K tomuto můžete využít nástroj VirtualBox: http://mujsoubor.cz/operacni-systemy/virtualbox Jedná se o program, do kterého je třeba nainstalovat požadovaný operační systém a následně můžete ve Vašem operačním systému spustit některý další operační systém jako samostatný program.